Несохранившаяся Иоакимовская летопись, известная нам только в пересказе Татищева, повествует о постройке города при море новгородским старейшиной Гостомыслом; он, якобы, назвал город в честь своего сына «Выбором». Татищев, комментируя текст, предполагал, что Выбор и является Выборгом. Опираясь на эти сведения, можно было бы говорить об основании города уже в IX веке, однако данная легенда - равно как и существование самого Гостомысла - не подтверждается другими источниками. Подлинность этих рассуждений легко опровергается существованием в Датском королевстве города Выборг (Святая Крепость — перевод с нормандского).
Тем не менее, история поселения в районе будущего города начинается гораздо раньше 1293 года, года основания шведами Выборгского замка. Уже в начале первого тысячелетия источники повествовали о проживании в этом районе племени корела, предков современных карел. Корела самостоятельно и совместно с новгородцами вела торговлю с ганзейскими и готландскими купцами, а важнейшую роль в этой торговле играло западное устье реки Вуоксы, через которое можно было попасть во внутренние районы Карельского перешейка и Ладожское озеро.
Хотя достоверных сведений о наличии какого-либо карельского поселения именно в районе будущего города тоже не существует.
Предания, сохранявшиеся в Выборге до 16 века, говорят о том, что ещё до основания Выборгского замка на Замковом (в ту пору — Воловьем) острове, а также на другом, соседнем острове Твердыш, ранее — Линнасаари (фин. linna — крепость, замок, saari — остров), существовало некое предшествующее ему поселение «Старый Выборг». Более того, именно такое официальное название до 1944 года носил городской район Пикируукки (ныне северная часть Выборгского посёлка). Именно там начались первые изыскания финских археологов, которые впоследствии продолжили советские учёные. И снова нет достоверных сведений, снова неудача, ни те, ни другие исследования плодов не принесли.
Зато в 1980-х годах, на основании сделанных ранее находок, ученые пришли к выводу о существовании в 11-12 веках карельского острожка-убежища на самом Замковом острове. Карельский острожек - своего рода прото-Выборг. Он был очень удачно расположен в месте, откуда можно было держать под контролем торговый путь из Финского залива в водную систему Вуоксы и далее в Ладогу.