В летописные времена в этих местах жили вятичи. Жили в лесах, долго не принимали христианство и чурались строительства городов. Словом, современный Можайск и окрестности до поры до времени было принято объезжать десятой дорогой. Внуку Ярослава Мудрого, Владимиру Мономаху было всего 14 лет, когда он впервые повел дружину «сквозе вятичи» покорять дикие племена. «Покорил», кстати, довольно мирно. Правильнее было бы сказать – застолбил за собой по пути из одного владения в другое: из Смоленска в Ростовско-Суздальское княжество. Между ними находился эдакий анклав Святославичей – Черниговская земля. И несмотря на то, что съезд князей в Любече еще в 1097 году формально положил конец междоусобице, безопаснее было провести дружину из удела в удел лесами, полюбовно договорившись с местным населением, что Мономах и сделал.
Деревянный детинец стоял здесь с XII века, а в начале XVII построен каменный кремль. Град Можайск с княжеским двором и небольшой крепостью упоминается в летописях под 1277 годом как один из городов Смоленского княжества. С начала следующего XIV века уже числился «под рукой» Москвы. Во времена Орды и продолжившихся княжеских междоусобиц кремль неоднократно захватывали, грабили и сжигали. Князь Юрий Данилович отстроил здесь такие стены, что успешно выдержали осады литовцев Ольгерда, но пали перед Тохтамышем в 1382-м.
Все, что известно о первом кремле: куртины общей протяженностью около 650 метров опирались на несколько башен: Никольскую (с надвратной церковью), башню Кухня, Косую Стрельню, Петровскую (с воротами), Глухую, Красную, полубашню Сурино колено… Забавные названия!
Что означало это «под рукой» Москвы в то время с точки зрения современного человека? Скорее политический союз, нежели непосредственное подчинение централизованной власти. С таких вот политических союзов и начиналось собирательство нашего государства вокруг нынешнего федерального центра. С 1389 по 1493 год Можайск – центр удельного княжества, здесь даже чеканили собственные монеты.
В 1603 году Борис Годунов при виде обветшалой деревянной крепости приказал было возвести белокаменную. Но не успел завершить строительство. Бревенчатые башни обмазали глиной, а башню главных Никольских ворот и смежные с ней стены сложили из белого камня.